Vonné materiály z rostlin: II. Příklady

Avatar
od ModestMourek, 21. prosince 2017

Díky postupům přiblíženým v minulém díle mají parfuméři při své práci k dispozici více než 500 vonných materiálů, které jsou vyráběny přibližně z 250 různých rostlinných druhů. Z tohoto velkého množství jsem vybral několik zajímavých příkladů.

.

Esenciální olej a absolut z růžových květů

Esenciální olej se získává z květů damascénské růže (Rosa × damascena), pěstované především v Turecku, Bulharsku a Íránu, destilací s vodní párou. Má žlutou barvu a charakteristickou vůni růží s čajovým a medovým podtónem. Jeho hlavními složkami jsou (–)-citronellol (20–49 %), geraniol (6–23 %), nerol (3–12 %) a fenylethyl alkohol (< 3 %), které ovšem přispívají k charakteristické vůni růží jen malou částí. Hlavními vonnými sloučeninami jsou v oleji podstatně méně zastoupené (< 0,5 %) složky β-damascenon (1) a (−)-cis-rose oxid (2). Jelikož se na výrobu 1 kilogramu oleje spotřebují přibližně 3 tuny květů, je růžový olej jedním z nejdražších esenciálních olejů. Jeho roční produkce se pohybuje kolem 5 tun. Podle Essential Oil Safety (p. 405) omezuje IFRA obsah oleje v přípravcích nanášených na kůži na 0,012 % a reguluje také zastoupení (–)-citronellolu (< 42 %), geraniolu (< 22 %) a dalších jeho složek (The Good Scents Company).

Absolut se vyrábí z damascénské růže ve výše zmíněných zemích a z růže stolisté (Rosa × centifolia) v Maroku a v menší míře také ve Francii (la rose de mai). Jeho roční produkce dosahuje 10 tun. Je načervenalý, má typickou vůni růžových květů a jeho hlavní složkou je fenylethyl alkohol (60–75 %). V parfému PHI Une Rose de Kandahar (Tauer Perfumes, 2013) spojil Andy Tauer absolut z bulharské růže s esenciálním olejem z afgánské růže, který je natolik vzácný, že nelze zaručit jeho stálou dostupnost, a tedy stálou dostupnost parfému.

Esenciální olej z agarového dřeva

Olej z agarového dřeva neboli oudu, pryskyřičného jádra stromů především rodu Aquilaria, je pro svou unikátní pryskyřičnou kouřovou vůni v parfumérství velmi žádaným. Obecně se předpokládá, že pryskyřice, jejíž přítomnost mění původní světlé dřevo na hnědé až černé s vysokou hustotou (japonsky se agarové dřevo nazývá jinkoh – „dřevo, které se potápí“), vzniká jako obranná látka po napadení stromu houbami nebo hmyzem. Nicméně kromě napadených stromů bylo agarové dřevo nalezeno i ve starých stromech. Olej se ze dřeva získává destilací z vody. Kmeny stromů se rozřezají na kusy, ty se nadrtí a drť se na několik dní namočí do vody. Následně se po několikahodinové destilaci získá esenciální olej, jehož cena se v závislosti na kvalitě pohybuje od tisíců po miliony korun za kilogram. Komerčně jsou pro získání oleje využívány pouze čtyři druhy rodu Aquilaria ze známých devatenácti (oblasti výskytu v závorkách): A. malaccensis (synonymum A. agallocha, severovýchod Indie, Myanmar, Malajsie, Indonésie, Filipíny), A. crassna (Kambodža, Laos, Thajsko, Vietnam), A. sinensis (Čína) a A. filaria (Filipíny).

Olej z agarového dřeva je složitou směsí seskviterpenů a seskviterpenoidů, jejichž zastoupení se mění podle rostlinného druhu a zeměpisného původu a z nichž pouze u dvou desítek jsou známy vůně. Za jeho hlavní vonné složky jsou považovány (+)-dihydrokaranon (3) a (+)-karanon (4), nalezené ve všech olejích kromě oleje z druhu A. malaccensis z Indonésie. Zatímco dihydrokaranon voní intenzivně po zakouřeném dřevě s mírným kafrovým podtónem, karanon voní po dřevité ambře. Z oleje z indického agarového dřeva vytvořil Dominique Ropion pro Frederica Malleho parfém The Night (Frederic Malle, 2014), který má podle Malleho slov být „parfémem s největším obsahem přírodního oudu“. Podle Essential Oil Safety (p. 190) není obsah oudového oleje v parfémech regulován.

Esenciální olej a pomáda z magnoliových květů

Esenciální olej z magnoliových květů vyráběný destilací s vodní párou je příkladem toho, že je stále možné zavést do parfumérství nový přírodní vonný materiál, který není pouze výsledkem použití nové extrakční techniky na známou rostlinnou surovinu. Olej z Magnolia × alba (M. × longifolia) přivezla Mauriceovi Roucelovi z Číny Monique Rémy, ředitelka Laboratoire Monique Rémy, která tehdy po světě hledala nové přírodní složky do parfémů. Maurice Roucel jím byl nadšený a uvedl jej do parfémového světa v parfému Tocade (Rochas, 1994), přestože jej měl k dispozici pouze 500 gramů. V současnosti dosahuje produkce magnoliového oleje kolem 1 tuny ročně a je jednou z Roucelových oblíbených složek, kterou použil ve většině svých výtvorů, včetně parfému Be Delicious (DKNY, 2004).

Podle výsledků analýz je magnoliový olej přibližně ze 70 % tvořen dvěma enantiomery linaloolu, přičemž převažuje (–)-linalool (5) vonící po dřevité levanduli nad (+)-linaloolem (6) vonícím sladce květinově s citrusovým podtónem. A dále obsahuje estery methyl-2-methylbutanoát (7) a ethyl-2-methylbutanoát (8), které mají ovocnou, výrazně jahodovou vůni s podtónem exotického ovoce. Jak výsledná vůně materiálu závisí na použité extrakční metodě, ukazuje v Thajsku provedené srovnání vůní esenciálního oleje a pomády. Po patnáctidenní enfleuráži magnoliových květů (M. × alba) za studena do buvolího tuku – v Thajsku značně levného – byl ve výsledné pomádě nejvíce zastoupen indol (9) a její vůně byla podobnější vůni čerstvých květů než vůně esenciálního oleje, jehož vůně odpovídala spíše vůni květů vařených ve vodě.

Esenciální olej z kořene anděliky lékařské

Esenciální olej, vyráběný v malém množství ve Francii, Maďarsku a Indii ze sušených kořenů anděliky lékařské (Archangelica officinalis) destilací s vodní párou, má světle žlutou až jantarovou barvu, hořkosladkou chuť a bylinnou, pepřově pižmovou vůni. Přibližně z 90 % se skládá z různých terpenů, ovšem hlavními vonnými složkami jsou makrocyklické, od terpenů odlišné sloučeniny s pižmovými vůněmi. 15-pentadekanolid (10), který objevil Max Kerschbaum již roku 1927, má intenzivní pižmovou vůni, (+)-12-methyl-13-tridekanolid (11) voní santalovo-pižmově a jeho enantiomer (–)-12-methyl-13-tridekanolid (12) voní pižmově s výrazným živočišným a pryskyřičným podtónem. Enantiomery se v oleji vyskytují v poměru 72 : 28 ve prospěch (+)-12. Podle dostupných informací tento olej použili např. Jean-Claude Ellena v parfému Angeliques Sous La Pluie (Frederic Malle, 2000) a Christian Pesch v parfému Charles Street (Mark Birley, 2011). Podle Essential Oil Safety (p. 194) omezuje IFRA obsah oleje z kořene anděliky v parfémech na 0,8 %.

.

Zdroje

H. Surburg, J. Panten (eds): Natural Raw Materials in the Flavor and Fragrance Industry. In: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Wiley-VCH, 2016.

R. Tisserand, R. Young (eds): Essential Oil Safety (Second Edition), Churchill Livingstone, St. Louis, 2014.

PHI-une rose de Kandahar – Tauer Perfumes, URL: http://tauerperfumes.com/phi-une-rose-de-kandahar.html

R. Naef: The volatile and semi-volatile constituents of agarwood, the infected heartwood of Aquilaria species: A review. Flavour and Fragrance Journal 2011, 26, 73–89.

The Night by Frederic Malle: New Fragrance for the Middle East, URL: https://www.fragrantica.com/news/The-Night-by-Frederic-Malle-new-fragrance-for-the-Middle-East-5990.html

M. Roucel, F. Grau: The Importance of New Molecules in Selective Perfumery. Chemistry & Biodiversity 2014, 11, p. 1466–1467.

W. Pensuk, T. Padumanonda, C. Pichaehsoonthon: Comparison of the Chemical Constituents in Michelia alba Flower Oil Extracted by Steam Distillation, Hexane Extraction and Enfleurage Method. Journal of Thai Traditional & Alternative Medicine 2007, 5, 30–39.

P. Kraft, J. A. Bajgrowicz, C. Denis, G. Fráter: Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants. Angewandte Chemie International Edition 2000, 39, p. 3004.

P. Kraft, V. Di Cristofaro, S. Jordi: From Cassyrane to Cashmeran – The Molecular Parameters of Odorants. Chemistry & Biodiversity 2014, 11, p. 1568.

Fotky převzaty zde: úvodní, 1, 2, 3, 4.

Komentáře Komentáře k článku (10):
Avatar
26. prosinec 2017 Renusatko píše:

Na oba články jsem potřebovala víc času. Dnes jsem se k tomu konečně dostala. Zase má člověk trošku jasno ve věcech o kterých neví vůbec nic. Pro mě hodně zajímavé a poučné. Chemie všeobecně jde mimo mě.

Avatar
24. prosinec 2017 wendulka píše:

Ha, tak z tohohle názorného schématu už jsem to pravidlo konečně pochopila. Moc děkuji!

Avatar
23. prosinec 2017 Zdenek píše:

Wendulko, vubec se neomlouvejte. Kazdy umime neco. Ja snad jeste vim neco z chemie, ale temer vubec neumim popsat ani vuni, kterou pouzivam. Pokud budete mit zajem, podivejte na to pravidlo, ktere vymyslel L. Ruzicka (nositel NC) sem: http://www.columbia.edu/itc/chemistry/c3045/client_edit/ppt/PDF/26_07_10.pdf
Pamatujte: "Necht nic neplyne nasilim."

Pokud ma nekdo zajem se hloubeji zabyvat esencialnimi oleji, existuje dost dobra monografie: Handbook of essential oils : science, technology, and applications / K. Hüsnü Can Baser, Gerhard Buchbauer; CRC Press 2010. Kniha ma neco pres 950 stran. Odkaz na stazeni pdf verse se mi sem davat nechce, protoze nevim, jestli bych neco neporusoval. Ale kdo bude chtit, strycek Google mu ji najde na prvni pokus. V roce 2015 vyslo druhe vydani, ktere je jeste objemnejsi. Cena asi 125 GBP.

Avatar
23. prosinec 2017 wendulka píše:

Jejda, tak to se Vám omlouvám, Zdenku. Já se zase jako lingvistka soustředila primárně na pravopis a vůbec mi nedošlo, že myšlen byl významový obsah. Inu je vidět, že ve světě chemie jsem stále Alenkou v říši divů :) .

Avatar
23. prosinec 2017 Zdenek píše:

Mila Wendulko,
Mate pravdu, ale my chemici starsich rocniku jsme dosud deformovani vlivem zahranicni literatury. Nicmene, zde neslo o zpusob prepisu názvu. Autor clanku, podotykam, ze velmi informativniho, uvadel citovane latky jako seskviterpeny. Coz ovsem tyto nejsou, protoze jejich struktury neodpovidaji isoprenovemu pravidlu. Proto ten nazev seskviterpenoidy.

Mourkovi dekuji za opravu v textu. :-)

Avatar
23. prosinec 2017 ModestMourek píše:

Jsem rád, že se článek líbí. Pokračování jsem neplánoval. Ledaže by byl zájem o nějaké konkrétní parfémové složky.

@Zdenek: Opraveno. Díky.

Avatar
23. prosinec 2017 wendulka píše:

Zdenek: Přiznávám, že sice vůbec nejsem odborník na chemii jako takovou, ale nahrazování hlásek "qu" u cizích slov (včetně těch odborných) hláskami "kv" obecně, kdy člověk naráží např. jak na originální kumquat, tak i na počeštělý kumkvat, je v češtině už tak častým jevem - dokonce i v odborných publikacích a článcích - že bych to osobně za nějakou vyloženou hrubku už nespíš ani nepovažovala.
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=print&sid=400

Avatar
23. prosinec 2017 Zdenek píše:

(+)-Dihydrokaranon (3) a (+)-karanon (4) jsou sesquiterpenoidy.

Avatar
22. prosinec 2017 slniecko píše:

Super! Veľmi zaujímavé!

Avatar
22. prosinec 2017 alibi píše:

Přečetla jsem jedním dechem. Děkuji. Bude pokračování?

Partneři a spřátelené weby
Nejnovější komentáře k vůním
Parfumerie Générale
od: wendulka, 21.leden 2018
Parfumerie Générale
od: wendulka, 21.leden 2018
Madeleine de Rauch
od: jerry, 21.leden 2018
Tiziana Terenzi
od: jerry, 21.leden 2018
Krigler
od: ModestMourek, 20.leden 2018
Krigler
od: ModestMourek, 20.leden 2018
Vero Profumo
od: Martula, 20.leden 2018
Bois 1920
od: daniela, 19.leden 2018
Marc Jacobs
od: jerry, 19.leden 2018
Les Parfums de Rosine
od: wendulka, 19.leden 2018
Nejnovější novinky
12. říjen 17

orientální kolekce se rozrůstá o Promise

6. srpen 17

Aktualizované informace ke slíbenému a nyní započínajícímu redesignu webu.

8. březen 17

příběh lásky pokračuje